太田道灌,幼名鶴千代,永享四年〈1432年〉生於相模國境內,
父親為扇谷上杉氏家臣太田備中守資清,母親則為長尾景仲的女兒。
九歲時到鎌倉建長寺習文,十一歲時已精通詩書。
十五歲元服,拜領上杉持朝的名諱,改名源六郎持資。

資長幼時便即聰穎敏達。
有一天,父親資清贈了他三個字:「驕不久」,
原意是讓年幼的資長知道滿招損,謙受益的道理;
哪知資長看過字後,
便問父親:「可否讓孩兒加上兩個字?」
資清不知這孩子又有甚麼鬼主意,便准許他所求。
資長執起筆,寫上了五個字:「不驕又不久」,這明顯是在反抗父親了,資清焉能不氣?

此後的持資,勤修築城、兵法之道。
據說持資讀過的兵法著作有《孫子》、《吳子》、《司馬法》、《尉繚子》、
《六韜》、《三略》、《李衛公問對.足輕戰法》等等。
而身為家中重臣的道灌,各項才能漸漸得到發揮,
亦獲得家中一致認同和主君扇谷定正的高度評價。

而當時關東的形勢,風起雲湧。
鎌倉公方足利持氏跟關東管領山內上杉憲實有了嫌隙,於是起兵攻打憲實;
而上杉憲實得到大將軍足利義教的援助,進行反擊,
迫使足利持氏在鎌倉自殺〈永享之亂〉。
寶德元年〈1449年〉足利持氏之子成氏入主鎌倉,成為關東公方,
並謀殺了上杉憲實之子憲忠,此舉招來了幕府、上杉、今川等勢力聯合起來的攻擊,
足利成氏從鎌倉逃往古河,成為古河公方。

為了戰略的需要,太田持資〈已改名為資長〉於康正二年〈1456年〉著手建築江戶城,
翌年〈長祿元年,1457年〉四月完工。
這個江戶城,是一個平城,深溝高壘,內部的城廓十分複雜,
比國內一般像山寨似的城池更加嚴密、堅固,在當時的日本來說絕對是一個大突破;
由此,太田資長被譽為「築城名人」。

翌年〈1458年〉,資長剃髮出家,號「道灌」。
寬正五年〈1464年〉,太田道灌代替扇谷定正上洛,拜謁將軍足利義政。
這中間發生了一則有趣的軼事。
話說足利義政飼養了一頭頑劣的猿猴,每當將軍接見外人的時候,
頑猴便會向客人攻擊,客人礙於在將軍面前不好反抗,也只好默默忍受,
不知多少人被頑猴整治過了〈其實就是將軍向外人施以威壓的一種另類手法〉。
這時將軍義政跟一眾近臣依舊帶著頑猴接見道灌,
以惡作劇的心態想看看這位「名人」如何當眾出醜。
怎知頑猴一看到道灌,便畏懼得不敢趨前,而道灌一直談笑自若,
不把頑猴放在眼內,使得將軍義政等人感到不可思議。

其實這是太田道灌的把戲。
他早就得知將軍飼養了一頭頑猴,便預先賄賂了看守頑猴的僕役,向他借來頑猴。
太田道灌拿出胡桃,把頑猴引過來,便伸手在牠頭上重敲一下,
如此重覆多次,頑猴自然被他馴服了。
〈跟山岡莊八《伊達政宗》內伊達政宗對付秀吉的猿猴的一幕完全一樣〉

文明五年〈1473年〉,山內上杉顯定的執事長尾景信身亡,
上杉顯定屬意由景信之弟長尾忠景繼承家業。
然而景信的嫡子景春不服這個決定,於是暗中聯絡古河公方,
在文明八年〈1476年〉於[金本]形城舉兵。
翌年〈1477年〉一月,大破上杉顯定於武藏五十子。
這時正趕往駿河調解今川家內訌的太田道灌,於途中急忙折返,
率兵迅速地攻陷溝呂木、小磯等城。同年四月十日,於勝原擊破長尾景春軍。

而在背後支持景春舉兵的土豪豐島泰經,繼續負隅頑抗。
經過平塚城、江古田、練馬城等敗仗後,最終被迫至困守石井神城。
太田軍得到內應者的幫助,成功混入城內,結果把豐島泰經徹底擊敗,豐島氏至此滅亡。

文明十年〈1478年〉,足利成氏與山內上杉家的關係轉為和睦。
兩年後,太田道灌跟長尾景春的戰事結束。
然而,扇谷上杉與山內上杉的關係日益惡化,最後演變成為衝突。
文明十八年〈1486年〉,扇谷上杉定正把太田道灌喚來相模糟屋之館,欲商大事,
道灌不虞有詐,拜見主君之時,被預先埋伏在附近的扇谷家臣曾我兵庫等人暗殺,終年五十五歲。

為何上杉定正會殺害太田道灌呢?
有說是上杉定正中了敵人的離間計,誤認為道灌有謀反之心;
也有說是上杉定正嫉妒道灌的才能和聲望,太田道灌倒在血泊,
臨終前大喝一聲:「當方滅亡!」
道灌死後,扇谷上杉氏實力大不如前,
已是強弩之末,天文十五年爆發河越夜戰,
北條氏康大破扇谷、山內上杉以及古河公方足利晴氏軍,扇谷上杉滅亡。

太田道灌是室町中期的一名文武兼資的將領,在各方面都有顯著成就。
在築城方面,除了堅固的江戶城外,還修築了川越〈河越〉、岩槻等城。
他不但熟諳兵法,更是「足輕戰法」的始創者。
「足輕」是應仁之亂新興的步兵兵種,這些步兵平常是農民,
遇有戰事便臨時被派上戰場,故此他們沒有經過訓練和授予軍法知識等等,
換言之就是一群烏合之眾,戰亂平息後,這群農民無以維生,於是群起為盜,滋擾百姓;
道灌獨具慧眼把這些農民收編到自己部下,加以調教、培訓,
成為一支訓練有素的軍隊。
道灌所創的「足輕戰法」,得到日後眾多戰國大名的倣效。

文學方面,他自幼於建長寺修文道,後來跟飛鳥井雅世學習和歌,
著有《慕景集》並留存於世。
有關他學習和歌,又是一段有趣的軼事,這是有名的故事「山吹之花」。
話說有一天道灌狩獵歸途中,天降大雨,道灌便到附近一家農家,向對方借簑衣。
當家少女只遞上一個笊籬,笊籬上放在一株山吹花〈棣棠花〉。
道灌接過笊籬,感到納罕:「現在大雨滂沱,我向你借簑衣,你幹麼給我山吹花?」
道灌也不多說,就此怏怏而去。
事後他向近臣訴說此事,一位名叫中村重賴的近臣,告訴道灌:
「那位姑娘是借《後拾遺集》內醍醐天重的皇子中務卿兼明親王的一首和歌,
「七重八重花はさくけども山吹のみの一つだになきぞかなしき」
訴說她家窮得連簑衣也沒有啊。」
道灌聽到後,不禁感嘆連農家女都具有如此素養,自己卻才疏學淺而錯怪對方,實在慚愧;
翌日道灌著人把簑衣送給農家女,可是已經人去樓空,農家女不知所蹤了。
經過此事,道灌勤奮學習和歌,終成為文武全才的武將。
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